歐冠聯賽階段第4輪，本菲卡主場迎戰勒沃庫森。0-1，穆里尼奧的球隊又輸了。執教本菲卡48天，穆里尼奧帶隊踢了3場歐冠，結果是3連敗、進0球。算上執教熱刺時期，穆里尼奧近6場歐冠全敗。

本菲卡和勒沃庫森，可謂是難兄難弟。歐冠前3輪，本菲卡0分，藥廠2平1負未嘗勝績。這場歐冠大戰，本菲卡優勢明顯，全場21次射門6次射正2次中框，勒沃庫森7次射門3次射正。不過，藥廠在第65分鐘的反擊破門，讓本菲卡陷入絕境：

希克的勁射被本菲卡門將特魯賓撲出，本菲卡防線解圍不干凈，希克頭球補射得手，打進全場唯一進球。

對本菲卡球迷來說，除了絕望，還是絕望。本賽季歐冠，本菲卡遭遇群雄圍剿，8個對手分別是皇馬、勒沃庫森、那不勒斯、切爾西、尤文圖斯、阿賈克斯、紐卡、卡拉巴赫。歐冠第1輪，本菲卡爆冷2-3輸給卡拉巴赫，球隊請來穆里尼奧執教，但狂人也無法力挽狂瀾。

執掌本菲卡的3場歐冠，穆里尼奧遭遇3連敗：0-1負于切爾西，0-3輸給本菲卡，0-1不敵勒沃庫森。歐冠3連敗，打進0球，62歲的穆里尼奧也輸麻了。

算上2019-20賽季執教熱刺時期，穆里尼奧已經遭遇歐冠6連敗！2019-20賽季，熱刺客場1-3負于拜仁，1/8決賽主場0-1不敵萊比錫，客場0-3再次輸給萊比錫。歐冠6連敗，這是穆里尼奧執教生涯最慘紀錄。

可怕的是，本菲卡和穆里尼奧，似乎看不到歐冠贏球的希望。

接下來4場歐冠，本菲卡客場挑戰阿賈克斯（同樣是4連敗），主場迎戰那不勒斯，客場對陣尤文，主場迎戰皇馬。如果無法拿下阿賈克斯，本菲卡很可能會0勝收官。在葡超，本菲卡10輪過后拿到24分，落后榜首的波爾圖4分、落后葡萄牙體育1分。穆里尼奧的挑戰之路，依舊艱難。